FENOLES

FENOLES SIMPLES.

En farmacología el fenol simple es más conocido en la arbutina, encontrada en la uva ursi, Arctostaphyloss uva-ursi ( Fam Ericaceae),la cual mediante hidrólisis produce hidroquinona y glucosa y reconocida como excelente diurético de origen natural.

DERIVADOS DEL ACIDO BENZOICO Y SALICILICO.

Podemos mencionar especialmente a la salicilina, glicósido que por hidrólisis produce  saligenina (alcohol salicílico) y glucosa. Se extrae de varias especies de los géneros Salix y Populus ( Fam salicaceae). La salicina tiene propiedades antirreumáticas, con actividad semejante al ácido salicílico. la glucovanillina es el glicósido presente en las especies del género Vanilla.

CUMARINAS, ISOCUMARINAS Y CROMONAS.

Denominados también glicósidos lactónicos, pueden considerarse derivados de la benzo-a- pirona. Representados por la cumarina, isocumarina, furo-cumarinas y la cromona, pueden estar libre s o en forma glícosidica. las cumarinas son reponsables del olor aromático de muchas flores, frutos y cortezas. Se han aisalado de las famillias de las Rutaceae, Leguminosae. Orchidiaceae. Mororaceae,Bereberidaceae, Umbeliferae Y Labiateae. Ejmplos de glicósidos cumarínicos son la escuetina  extraída dela familias Hipocastanaceae la fraxina del Fraxinus excelsioer Fam Oleaceae. La umbeliferona , la esculetina y la escopoletins corresponden a las patrones sustituidos de los ácidos  p-cumárico  caféixco y ferúlico respectivamente.

QUINONAS

Las quinonas naturales usualmente están sustiuidos  y poseen uno o más anillos aromáticos unidos al núcleo de la quinona. Son piugmentos de plantas superiores, aislados también de hongos, líquenes, animales marinos y ciertos insectos. Por lo general,las quinonas son amarillas , rojas o marrones, pero el estado de las sales de hidroquinonas toman color verde, azul o violeta. Algunas  tienen propiedades antibióticas sobre todo las denominadas naftocenoquinonas, comola rodomicina y la ciberubina, pigmentos rojos  producidos po streptomices.

1.  Benzoquinonas.

La arbutina es una benzoquinona presente en la hojas de la uva ursi y en las hojas , corteza y semillas de la pera ( no en los frutos). Las Ubiquinonas (coenzima Q) y las plastoquinonas , funcionan como trasnportadores de electornes en sistemas de oxido-reducción del metabolismo secundario vegetal.

2.  Naftoquinonas.

No se presentan como glicósidos sino como agliconas libres; tales son el lapachol y la vitamina K1 ( pigmento de origen animal).

3.  Antraquinonas

Son las más extensamente distribuidas tanto en plantas superiores como en inferiores, sobre todo en las familias Leguminosae, rubiaceae, Ramnaceae, Poligonaceae, ericaceae y Liliaceae.

Los derivados antraquinónicos, se hacen presentes en los fármacos de acción purgante. Entre ellos , la emodina o frángulaemodina, trihidroxifenol contenido  en el Ruibarbo ( gen Rheum, fam Poligonaceae). El dihidroxifenol rheína, también el Ruibarbo y hojas de sen (gen cassia, Fam Leguminoseae). El ácido crisofánico, difenol contenido en la Cáscara sagrada ( gem Rhammus , Fam Rhamnaceae). el ácido carmínico, es un colorante trihidroxifenólico sintetizado por un insecto conocido como cochineal nativo de regiones centroaméricanas.

4.  Antranonas y antranoles.

antranonas y antranoles son los principales constituyentes de la crisarrobina, mezcla del  preparada al extraer con solventes no polares el tronco de la especie Andira araroba. ( Fam leguminoceae).

5.  Oxantronas.

Son sustancias intermediarias entre las  antraquinonas y los antranoles; se hallan presentes en la Cáscara Sagrada, principalmente.

6.  Las diantronas .

Son formas diméricas considerándose como agliconas presentes en los géneros Rhamnus, Rhueum y Cassia. Ej. típico son los senósidos.

7.  Aloinas o C- glicósidos.

la barbaloína, obtenida del gen. Aloe (fam Lilliaceae) es resistente a la hidrólisis ácida normal, pero es oxidable con cloruro férrico.

FALVONOIDES.

la palabra flavonoide deriva del latín “flavus”, que significa amarillo , siendo la sustancia patrón la flavona, la cual por sí misma es fenólica.

Distribución en el Reino Vegetal:

Ciertos tipos de flavonoides están restringidos a unos pocos grupos de plantas. Familias como las Gramíneas y las Ciperáceas, que son polinizadas por el viento y no tienen selectividad por el color de sus flores, contiene cianidina, que es el antocianidina más simple desde el punto  de vista biosintético. En las Borragináceas,  familia principalmente polinizada por las abejas, prevalece el color azul, debido a la delfinidina, pigmento primordial de sus pétalos. Los biflavonoides  abundan  en la Gimnospermas y las isoflavonas son característicos de las Leguminosas. Las algas, hongos, y bacterias carecen de estos pigmentos.

FUNCIONES FISIOLÓGICAS EN LAS PLANTAS

Los flavonoides, debido a sus estructuras ricas en grupos hidroxilos, se unen fácilmente a superficies protéicas, convirtiendose en potenetes inhibidores de algunos sistemas enzimáticos;  y en verdad, la presencia de  flavonoides en los extractos vegetales hace difícil separar las enzimas.el color amarillo que comunican los flavonoides ( también lo hacen los carotenoides) a flores y frutos motiva la atracción de mariposas y abejas , ayudando a la polinización.

flavonoides amargos, pueden proporcionar la manera de repeler los gusanos  que se alimentan de las hojas. Aunque sabemos que el sabor amargo puede también  deberse a otros metabolitos secundarios como alcaloides  o terpenoides.

CLASIFICACIÓN:

Flavonoides.

Antoxantinas.

Antocianinas.

a)  Flavonas, flavones y sustancias relacionadas.

b)  Chalconas, dihidrochalconas y auronas.

FLAVONAS Y FLAVONOLES:

Las flavonas son abundantes en familias herbáceas tales como Compositae, Umbelliferae, Labiatae, etc, mientras que los flavonoles abundan en las angiospermas leñosas. Flavonas conocidas ampliamente son apigenina ( genm Apium Fam. Umbelliferae) y luteolina ( gen Pirus); esta última es un colorante de uso industrial.

ISOFLAVONAS

Son isómeros de las flavonas, donde el anillo lateral bencénico está unido al átomo de carbono en posición 3 en vez de hacerlo en posición 2, La genisteina, danzaína y orobol, son las más conocidas.

FLAVONAS.

Derivan de las flavonas por eliminación del doble enlace en el anillo heterocíclico central: son las 2,3 dihidro - flavonas. Las más conocidas tiene un carbono asimétrico en la posisción 2, lo cual determina la existencia de dos esterisómeros. La hesperetina se presenta en el glícosido hesperidina, del género Citrus.

FLAVONOLES.

Los son los 3-dihidroxi-flavanonas. Estas sustancias aparecen en los vegetales asociados a  taninos, sobre todo en la madera de árboles leñosos. Ej. La taxifolina.

FLAVANOS

Los flavan-3-oles (catequinas) y muy especialmente los flavan-3,4 - dioles (leucoantocianidinas), frecuentemente ocurren en los tejidos vegetales bajo la forma de taninos.

FLAVENOS

Se caracterizan por la ausencia dl grupo CO y por la presencia de un doble enlacee en el heteroanillo central entre C2-C3 ó entre C3 y C4. Se obtinen por reducción correspondientes flavonas y flavonoles.

CHALCONAS DIHIDROCHALCONAS Y AURONAS.

Son pigmentos amarillos que cambian al rojo o al anaranjado por tratamiento con vapores amoniacales.generalmente están presentes en los pértalos de las flores de diversas familias, comunmente la Compositae.

La palabra chalcona proviene del griego”chalcos” que significa cobrizo y aurona deriva del latín “aurum” que denota dorado. Las dihidrochalconas  derivan de la hidrogenación del doble enlace; la más conocida es la florentina, presente en el glicósido floridzina, del manzanero.

ANTOCIANINAS:

Las antocianinas son pigmentos rojos y azules, mientras que las antoxantinas son amarillas o blancas.El nombre de antocianina proviene del griego “anthos” que significa flor y de “Kyanos”, azul. generalmente este vocablo designa tanto  a las antocianinas, como  a las antocianidinas, o sea, tanto al glicósido como al aglicón.

XANTONAS Y ESTILBENOS

Se consideran derivados de la benzofenona, donde la hidroxilación del anillo bencénico es similar a los flavonoides.

BIFLAVONILOS.

Estos compuestos son flavonoides dímeros, presumiblemente formados in vivo por acoplamiento oxidativo de flavonas monocíclicas. generalmente están presentes en las gimnospermas. Ej. La ginkgetina, aislado del gen del Ginko, Fam. Ginkgogaceae.

BETACIANINAS.

Pigmentos rojos aislados de la remolacha, Beta  vulgaris, Fam Chenopodiaceae, antiguamente se denominaban antocianinas nitrogenadas debido a la presencia deNitrógeno. La betanina, por hidrólisi produce betanidina.

Las betacianinas generalmente están presentes en las mismas familias que producen las betaxantinas ( pigmentos amarillos alcaloidales), como son las Phytolaceae, Chenopodiaceae, cactaceae y otrs pertenecientes al Orden Centrospermae. Pero en cambio, se han observado que las betacianinas y las antocianinas se excluyen mutuamnete, y no se dan conjuntamente en las mismas familias vegetales.

FLAVANOS

Existen dos clases de compuestos fenólicos vegetales que no se presentan  ni al estado libre  ni combinado como glicósidos o ésteres, sino como polímeros de estructuras complejas; estos son la lignina y los taninos.

LIGNINA.

está presente en las paredes celulares vegetales y su composición no es de naturaleza carbohidrática. Es  un polímero compuesto de muchos tipo diferentes de unidades fenilpropánicas relacionadas al coniferol.

La palabra lignina deriva del latín “lignum”, que significa madera, estando incorporada en los tallos de traqueofitas, en cantidad que varía desde un 5% en las plantas herbáceas hasta un 30% en las coníferas. Allí tienen funciones múltiples: disminuye la permeabilidad de la pared celular con respecto al agua, en los vasos conductores del xilema; juega papel en el transporte de agua y nutrientes; imparte rigidez  a la pared celular y en los tejidos leñosos actúa como ensamblaje intercelular, lo cual sw traduce en una estructura resistente a compresioones, choques, flexiones y a los ataques de microorganismos, impidiendo la acción de enzimas destructoras.

GLICOSIDOS CIANOGENICOS.

Muchas plantas contienen glicósidos que al hidrolizarse generan ácido cianhídrico, ya que poseen un grupo nitrilo unido al aglicón. también reciben el nombre de glicosidos cianogenéticos y de éstos el más ampliamente distribuido es la amigdalina, principalmente en la familia de Rosaceae, en las semilla de la  amarga, Prunus amigdalus var. amara, en las semillas del albaricoque Prunus lurocerasus. Las sambrunigrina hallada en el Sauco, Sambucus nigra ( fam. Caprifoliaceae). La linamarina, es una toxina extraída de la Yuca ccomún, Manibot utilissima.

GLICOSIDOS TIOCIANATICOS O TIOGLICOSIDOS

Algunas de las especies de las familias dCruciferae, Caricaceae, Caridaceae y Resedaceae contienen este tipo de glucóssidos, los cuales een presencia de agua se torna irritantes y vesicantes. Algunos de estos glilcósidos se les conoce con nombres específicos, como por ejemplo sinigrina, y sinalbina presentes en la mostaza, el nabo y el rábano.