COMPUESTOS ESTEROIDALES EN LAS PLANTAS.

ESTEROIDES       

Los ESTEROides constituyen un grupo de sustancias que se caracterizan por tener un esqueleto básico tetracíclico denominado ciclo-pentano- perhidrofenantreno, que biogenéticamente  se considera derivado de seis unidades  isopentanil-pirofosfato. Los esteroides han sido estudiados desde hace más de 150 años; así, el colesterol se describió en 1812 y su estructura correcta fue propuesta en 1932.
CLASIFICACIÓN.
Los esteroides comprenden:
Esteroles.
Geninas esteroidales.
Alcaloides esteroidales.
Hormonas esteroidales.
Ácidos biliares.
Antibióticos esteroidales.

ESTEROLES
Los esteroles más abundantes en las plantas superiores ( fitosteroles) son el b- sitosteroly el estigmasterol sobre todo enlos frutos y cereales. Se extraen fácilmente de la semilla de algodón y de la cera de caña de azúcar. la mayor fuente de estigmasterol es el aceite de soya (Glicine soja) y las habas de calabar ( Physostigma venenosum), ambas leguminosas.
El  estigmasterol es el precursor en la síntesis de la progesterona comercial, tiene un doble enlace en C22 y puede decirse que es el producto de la deshidrogenización del sitosterol. Las formas glicosídicas de estos esteroles se denominan fisosterolinas.
El colesterol es de los esteroles más abundantes  y originalmente se creyó que era un producto exclusivo del reino animal hasta que se aisló en las algas, hongos, esporas, polen, semillas, aceites vegetales, cortezas de pinos y raíces de cactos. Los esteroles más abundantes en la levadura son el ergosterol y el zimosterol. El primero, por irradiación ultra violetas se transforma en calciferol o vitamina D-2.
GENINAS ESTEROIDALES
Estas comprenden dos  subgrupos:
Geninas cardiotónicas.
Sapogeninas.

Geninas cardiotónicas.

Los glícosidos cardiotónicos  no se han aislado significativamente  de gimnospermas  y plantas inferiores, mientras que en las angiospermas abundan, sobretodo en las familias de las Aponiaceae, Liliaceae, Leguminoseae, Scrophulariaceae, Moraceae, Ranunculaceae y Tiliaceae. Tipos de geninas cardiotónicas: Cardenólidos, Bufanólidos y Bufadienólidos, denominados así debido a que están contenidos en el veneno del sapo común ( gen Bufus), aunque también se hacen presentes en especies vegetales.
Cardenólidos.
Bufadienólidos.
Los bufadienólidos se han extraído dela familia Liliaceae; los heterósidos de la Scilla, por hidrólisis ácida, producen los escilarenos A y b y la escilarenina. La hellebrigenina, análogo a la estrofantidina, se ha aislado de las especies Helleborus niger  y también presente en el veneno
del sapo común bajo el nombre de bufotalidina.
Sapogeninas esteroidales.
Las sapogeninas esteroidales generalmente están presentes en la Monocotiledóneas, particularmente en la familia Amarillidaceae ( gen Agave), Liliaceae ( gen Yucca y Smilax) y Dioscoreaceae. también en las Dicotiledónea como en las familias Leguminoseae y especies de los géneros Digitalis de la familia Scrophulariaceae y Stronphantus de la Apocinaceae. Ambos contienen glicósidos cardiotónicos y saponinas esteroidales.
Las sapogeninas esteroidales se han utilizado en la síntesis de cortisona, vitamina D, hormonas sexuales y anticonceptivos.
Hecogenina.
La hecogenina se obtiene comercialmente de las hojas del sisal ( Agave sisalana) Una vez que se han  sacado  las fibras de las hojas el jugo del bagazo se fermenta y se concentra.  Se aisla la hecogenina  que se emplea  en la manufactura de corticosteroides y anticonceptivos.
Digitonina.
Es una saponina esteroidal presente conjuntamente en geninas cardiotónicas en las hojas y semillas del  género Digitalis. El producto  comercial contiene de un 70 a un 90% de digitonina, cuyo aglicón es la digitogenina.
Diosgenina.
Producida por los géneros Agave, dioscorea y Yucca. En los dos primeros existe una correlación directa entre las concentraciones de esteroles y sapogeninas. De esta por determinados procesos se obtiene la progesterona.
Azúcares y glicósidos.
Los azúcares unidos al aglicón o genina le confiere a ésta mayor solubilidad en medio acuoso que la que ella posee por sí misma, lo cual facilita el paso de los glicósidos a través de las membranas celulares, aumentando el poder de fijación al músculo cardíaco. Se han aislado mediante hidrólisis numerosos azúcares, siendo los más comunes, D- glucosa, L- ramnosa y D - fucosa. En los glicósidos cardiotónicos son muy frecuentes la digitoxosa, ( desoxihexosa) y la cimarrosa ( éter metílico de la digitoxosa). Cuando están presentes estos azúcares raros las enzimas están ausentes.

ALCALOIDES ESTEROIDALES

Estos alcaloides, provenientes solamente del reino Vegetal, se caracterizan por tener el ciclopentano perhidrofenantreno simple o modificado en un esqueleto denominado cevano. El nitrógeno  está presente en anillo o en la cadena lateral. Comprende tres grupos:
Alcaloides del Veratro o alcaloides C27.
Son agentes hipotensores aislados de las especies Veratrum viridis y Veratrum album (Eléboros), Zygadenus venonosus y Schoenocaulum officinale, de la familia Liliaceae.
Subgrupo jer-verato: Está representado por bases que contienen de uno a tres átomos de oxígeno por molécula, como alcamina libres o combinadas con glucosa ( glucposidos). Ej. Veratramina( un C-nor-D-homoesteroide), veramarina, jervina, rubijerina e isorubijervina.
Subgrupo ce-veratro: Está integrado por bases que tienen de siete a nueve átomos de oxígenos, libres o esterificados .
Glicoalcaloides
Los alacaloides que generalmente tienen 27 átomos de carbono son compuestos análogos  nitrogenados  a las sapogeninas con C27, pues tienen un origen común: el colesterol. Constituyen materia prima para  síntesis de hormonas esteroidales.Estos alcaloides, aislados de los géneros Solanum y Lycopersicum , pueden clasificarse en dos tipos: solasodinas y solanidinas
Alcaloides tipo Holarrena.
Posee sustituciones en C2 o en C20, o en ambos. ej. típico es la conesina, extraído de la Holarrhena antidisentérica y la H. africana.

HORMONAS ESTEROIDALES

Hormonas sexuales :
Las hormonas sexuales comprenden : Hormonas masculinas o andrógenos, como la tetosterona y androsterona; hormonas femeninas o estrógenos, entre ellas el estriolo y la estrona; hormonas de la gestación representadas por la progesterona. Los andrógenos naturales tienen 19 átomos de carbono. Los estrógenos naturales difieren de otras hormonas esteroidales por la presencia del anillo A, aromático, con un OH fenólico. Hay ausencia del grupo metilo en C10 y presencia de un grupo OH o CO en C16 o C17.
Corticoides:
Estas hormonas controlanel balance electrónico en el cuerpo ( actividad mineralo corticoide) y promueven la síntesis de carbohidratos y el depósito de glucógenos en el hígado. Ej cortisona, corticosterona y aldosterona.

ACIDOS BILIARES:

Los acidos biliares importantes en el proceso de emulcificación y absorción de las  grasas en el tracto gastrointestinal, se presentan generalmente conjugadas con aminoácidos, como el ácido glicólico.

ANTIBIOTICOS ESTEROIDALES.

Estos fármacos generalmente se extraen de plantas inferiores; como ejmplo notable está el ácido fusídico, aislado del género Fusidium, que tiene una gran actividad contra bacterias gram positivas. Las  cefalosporinas se extraen del género Cephalosporium.