TANINOS
#TANINOS
DEFINICIÓN.
no es fácil emitir una definición precisa de tanino, ya que este término engloba sustancias que están agrupadas no por analogía estructural sino por ciertas características comunes. Etimológicamente tanino se refiere al poder para curtir pieles de animasles y convertirlas en cuero flexible no suceptible de putrefacción. La connotación fitoquímica define los taninos como sustancias con propiedades similares a aquellas de los agentes tánicos comerciales, compuestos fenólicos cuyos pesos oscilan entre 500 y 3000 y que precipitan alcaloides y proteínas.
EVOLUCIÓN EN LOS ÓRGANOS VEGETALES.
La cantidad de taninos presentes en un órgano dado varia de una especie a otra especie, presentándose abundantemente en los meristemos, sumidades floridas, frutos inmaduros, ápices, raíces secundarias, cortezas, etec. En muchos casos, el contenido de taninos de los frutos tiernos desaparece parcial o totalmente cuando maduran , o aumentan con la iluminación , lo cual apoya la tésis de que los sacáridos sirven de punto de partida para la formación de estos compuestos y de los derivados flavánicos de estructura relacionada.
Las sustancias tanicas comunican a las vacuolas que las contienen , una refrigerancia especial que permite distinguirlas fácilmente al microscopio sin utilizar colorantes. Sin embargo en el laboratorio se emplea en solución de azul de metileno para evidenciarlas.
CARACTERISTICAS
Son astringentes.
Generalmente amorfos.
Solubles en agua o solucione s hidroalcoholicas, generando coloides.
Solubles en glicerina o propilenglicol.
Generalmente son insolubles en éter sulfúrico, éter de petróleo o benceno.
Se precipitan de sus soluciones acuosas con proteínas, especialmente albúminas y gelatinas.
Forman precipitados con la mayoría de los alcaloides y otras bases nitrogenadas.
Con las sales de hierro, plomo, cobre, zinc y mercurio precipitan de sus soluciones. Igualmente ocurre con el agua de cal, el agua de barita, el molibdato de amonio y el tungstato de sodio.
Son fácilmente oxidables sobre todo en medio alcalino.
Producen endurecimineto del cuero.
CLASIFICACIÓN.
De acuerdo a su estructura molecular los taninos se diferencian en dos tipos hidrolizables y condensados.
Taninos hidrolizables.
Los taninos hidrolizables parecen ser los de mayor distribución en el Reino Vegetal.Este grupo generalmente se divide en: galotaninos, que por hidrólisis producen ácidos gálicos como porción fenólica de la molécula, y los elagitaninos,, los cuales bajo las mismas condiciones, además de ácido gálico generan uno o más de sus derivados , siendo el mmás importanrte el ácido elágico.
GALOTÁNINOS
Los galotaninos son ésteres de la glucosa o polilsacárido, con el ácido gálico hidroxibenzoico o el ácido m-digálico.
Algunos de los taninos más característicos que producen por hidrólisis ácido gálico son: galotaninos de la Nuez de agallas ; hamamelitaninos extraídos del Hamamelius y cafetanino, producido por hidrólisis del ácido cafeico.
ELAGITANINOS.
Por hidrólisis ácida producen además de ácido gálico, algunos de sus derivados .Estas moléculas no están necesariamente combinadas directamente a la glucosa en el tanino original sino que se forman después de la hidrólisis de los precursores por la ruptura y la reformación de los enlaces lactónicos. Del Dividivi (Caesalpinea corearea), Fam leguminoseae se extrae el ácido chebulágico, que por hidrólisis produce ácido gálico, ácido elágico, ácido chebúlico, y glucosa.
TANINOS CONDENSADOS.
Debido a su gran dispersión en el Reino vegetal, se ha tomado como característica de este grupo la propiedad de producir antocianidinas y catequinas cuando se calienta en medio ácido diluido.
Las proteinas de los taninos condensados dependen de la naturaleza y de la manera como se enlazan las unidades moleculares , pero sobre todo , el peso molecular.Taninos condensados o flobotaninos se encuentran presentes en la cortezas de quina, de pino y coníferas, cedros, quebrachos, té.
Catequinas ( Flavan-3-oles):
Las catequinas generalmente no existen como glicósidos en la naturaleza. Los miembros más comunes de este grupo difieren solo en el número de hidroxilos en el anillo B, los cuales nunca están metilados. El término catequina se refiere específicamente al flavan-3-ol, el cual tiene dos hidroxilos en el anillo lateral. Todas estas sustancias tienen dos átomos de carbono asimétricos ( C2 y C3 y por consiguiente existen cuatro isómeros ópticos.)
Leucoantocianidas.
(flavan-3,4-dioles)
Este término , así como también el de leucoantocianina se ha utilizado indistintamente para denominar aquellos productos naturales que por hidrólisis ácida en caliente generan antocianidinas.
La principal diferencia entre esta clase de compuestos y las catequinas reside en que cuando se calientan con soluciones ácidas, las últimas originan productos insolubles de color amarillo oscuro, de alto peso molecular, mientras que los flavan-3,4-dioles producen además de estos flobafenos, algunas antocianinas.
Biflavanos.
Estos son dímeros en los cuales la molécula de un flavan-3,4-diol (generalmente leucocianidinao leucodelfinidina)
Algunos los denominan protoantocianidinas, considerándosse como intermediarios en la formación de taninos condensados. los biflavanos con un peso molecular por encima de 500, exhiben ciertas propiedades de los taninos, comop por ejemplo, el poder astringente.
ACTIVIDAD TERAPÉUTICA.
El tanino siendo débilmente acídico, actúa tanto por el estado coloidal de sus partículas como por sus caracteeísticas estructurales. Los ésteres acetil alcohólicos de los taninos forman polvos insípidos, insolubles en medio neutro o ácido pero solubles en medio alcalino diluido, por lo que prescipitan proteínas en el intestino y sirven para combatir la diarrea.
El ácido tánico se utiliza como hemostático y astringente en el tratamiento de quemaduras.Esto se bas en la habilidad para precipitar las proteínas muertas de la piel para formar costras. Combinada así, la proteína no se hace disponible como nutriente de bacterias y la escama proporciona una cubierta protectora que proviene la contaminación externa y la perdida de serum. Utilizando flobatanino en vez de ácido tánico se evita la toxicidad de éste, con la ventaja de lograr el mismo efecto sobre las quemaduras. La Nuez de agalla altamente astringente por la concentración de taninos, es un exudado que se obtiene del encapsulamiento de los huevos de ciertos insectos que han sido depositados en la corteza del cedro.
DEFINICIÓN.
no es fácil emitir una definición precisa de tanino, ya que este término engloba sustancias que están agrupadas no por analogía estructural sino por ciertas características comunes. Etimológicamente tanino se refiere al poder para curtir pieles de animasles y convertirlas en cuero flexible no suceptible de putrefacción. La connotación fitoquímica define los taninos como sustancias con propiedades similares a aquellas de los agentes tánicos comerciales, compuestos fenólicos cuyos pesos oscilan entre 500 y 3000 y que precipitan alcaloides y proteínas.
EVOLUCIÓN EN LOS ÓRGANOS VEGETALES.
La cantidad de taninos presentes en un órgano dado varia de una especie a otra especie, presentándose abundantemente en los meristemos, sumidades floridas, frutos inmaduros, ápices, raíces secundarias, cortezas, etec. En muchos casos, el contenido de taninos de los frutos tiernos desaparece parcial o totalmente cuando maduran , o aumentan con la iluminación , lo cual apoya la tésis de que los sacáridos sirven de punto de partida para la formación de estos compuestos y de los derivados flavánicos de estructura relacionada.
Las sustancias tanicas comunican a las vacuolas que las contienen , una refrigerancia especial que permite distinguirlas fácilmente al microscopio sin utilizar colorantes. Sin embargo en el laboratorio se emplea en solución de azul de metileno para evidenciarlas.
CARACTERISTICAS
Son astringentes.
Generalmente amorfos.
Solubles en agua o solucione s hidroalcoholicas, generando coloides.
Solubles en glicerina o propilenglicol.
Generalmente son insolubles en éter sulfúrico, éter de petróleo o benceno.
Se precipitan de sus soluciones acuosas con proteínas, especialmente albúminas y gelatinas.
Forman precipitados con la mayoría de los alcaloides y otras bases nitrogenadas.
Con las sales de hierro, plomo, cobre, zinc y mercurio precipitan de sus soluciones. Igualmente ocurre con el agua de cal, el agua de barita, el molibdato de amonio y el tungstato de sodio.
Son fácilmente oxidables sobre todo en medio alcalino.
Producen endurecimineto del cuero.
CLASIFICACIÓN.
De acuerdo a su estructura molecular los taninos se diferencian en dos tipos hidrolizables y condensados.
Taninos hidrolizables.
Los taninos hidrolizables parecen ser los de mayor distribución en el Reino Vegetal.Este grupo generalmente se divide en: galotaninos, que por hidrólisis producen ácidos gálicos como porción fenólica de la molécula, y los elagitaninos,, los cuales bajo las mismas condiciones, además de ácido gálico generan uno o más de sus derivados , siendo el mmás importanrte el ácido elágico.
GALOTÁNINOS
Los galotaninos son ésteres de la glucosa o polilsacárido, con el ácido gálico hidroxibenzoico o el ácido m-digálico.
Algunos de los taninos más característicos que producen por hidrólisis ácido gálico son: galotaninos de la Nuez de agallas ; hamamelitaninos extraídos del Hamamelius y cafetanino, producido por hidrólisis del ácido cafeico.
ELAGITANINOS.
Por hidrólisis ácida producen además de ácido gálico, algunos de sus derivados .Estas moléculas no están necesariamente combinadas directamente a la glucosa en el tanino original sino que se forman después de la hidrólisis de los precursores por la ruptura y la reformación de los enlaces lactónicos. Del Dividivi (Caesalpinea corearea), Fam leguminoseae se extrae el ácido chebulágico, que por hidrólisis produce ácido gálico, ácido elágico, ácido chebúlico, y glucosa.
TANINOS CONDENSADOS.
Debido a su gran dispersión en el Reino vegetal, se ha tomado como característica de este grupo la propiedad de producir antocianidinas y catequinas cuando se calienta en medio ácido diluido.
Las proteinas de los taninos condensados dependen de la naturaleza y de la manera como se enlazan las unidades moleculares , pero sobre todo , el peso molecular.Taninos condensados o flobotaninos se encuentran presentes en la cortezas de quina, de pino y coníferas, cedros, quebrachos, té.
Catequinas ( Flavan-3-oles):
Las catequinas generalmente no existen como glicósidos en la naturaleza. Los miembros más comunes de este grupo difieren solo en el número de hidroxilos en el anillo B, los cuales nunca están metilados. El término catequina se refiere específicamente al flavan-3-ol, el cual tiene dos hidroxilos en el anillo lateral. Todas estas sustancias tienen dos átomos de carbono asimétricos ( C2 y C3 y por consiguiente existen cuatro isómeros ópticos.)
Leucoantocianidas.
(flavan-3,4-dioles)
Este término , así como también el de leucoantocianina se ha utilizado indistintamente para denominar aquellos productos naturales que por hidrólisis ácida en caliente generan antocianidinas.
La principal diferencia entre esta clase de compuestos y las catequinas reside en que cuando se calientan con soluciones ácidas, las últimas originan productos insolubles de color amarillo oscuro, de alto peso molecular, mientras que los flavan-3,4-dioles producen además de estos flobafenos, algunas antocianinas.
Biflavanos.
Estos son dímeros en los cuales la molécula de un flavan-3,4-diol (generalmente leucocianidinao leucodelfinidina)
Algunos los denominan protoantocianidinas, considerándosse como intermediarios en la formación de taninos condensados. los biflavanos con un peso molecular por encima de 500, exhiben ciertas propiedades de los taninos, comop por ejemplo, el poder astringente.
ACTIVIDAD TERAPÉUTICA.
El tanino siendo débilmente acídico, actúa tanto por el estado coloidal de sus partículas como por sus caracteeísticas estructurales. Los ésteres acetil alcohólicos de los taninos forman polvos insípidos, insolubles en medio neutro o ácido pero solubles en medio alcalino diluido, por lo que prescipitan proteínas en el intestino y sirven para combatir la diarrea.
El ácido tánico se utiliza como hemostático y astringente en el tratamiento de quemaduras.Esto se bas en la habilidad para precipitar las proteínas muertas de la piel para formar costras. Combinada así, la proteína no se hace disponible como nutriente de bacterias y la escama proporciona una cubierta protectora que proviene la contaminación externa y la perdida de serum. Utilizando flobatanino en vez de ácido tánico se evita la toxicidad de éste, con la ventaja de lograr el mismo efecto sobre las quemaduras. La Nuez de agalla altamente astringente por la concentración de taninos, es un exudado que se obtiene del encapsulamiento de los huevos de ciertos insectos que han sido depositados en la corteza del cedro.
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